Colonial Inn fue fundado en 1894 por el coronel Eaton de la División de Caballería de los Michigan Wolverines poco después de la Guerra Civil Americana. Se rumorea que su fortuna tuvo su origen en la captura del presidente confederado, Jefferson Davis. Tras su muerte en 1904, su viuda continuó gestionando el hotel a pesar de vivir en una época en la que las mujeres aún no podían ni siquiera votar. Tras su muerte en los años 20, Papa Tam, un coronel alemán de la Primera Guerra Mundial, se convirtió en el propietario. En 1955, Colonial Inn fue comprado por el vicepresidente de Ford Motor Company, John R. Davis, y la figura destacada de Harbor Springs, Fred Renker. Construyeron dos edificios adicionales que hoy se mantienen como las plazas Este y Oeste. Los socios transformaron Colonial Inn en una operación de primer nivel al remodelar el hotel y crear un ambiente de encanto de antaño. Renker gestionó el hotel hasta 1968, cuando fue comprado por Ray Brown, un surgenerado de los Montes Apalaches de Carolina del Norte.

Ray fue propietario y gestionó el hotel desde 1968 hasta 1986. Su propiedad ocurrió en un periodo de transición, ya que los viejos huéspedes, que normalmente se quedaban todo el verano, dieron paso a una clientela más transitoria. Con gran esfuerzo, como se cuenta en las memorias Hotelman, el hijo de Ray, Tim, compró el hotel y comenzó a modernizar la propiedad. A lo largo de los años, luchó contra la tendencia de que los viejos hoteles se convirtieran en reliquias inmóviles. Abrazando años de historia, Tim creía que cada propietario formaba parte de un proceso sagrado y continuo, cada uno construido sobre el progreso de sus predecesores. Es por esta creencia que hoy existen muchas de nuestras comodidades únicas.

Trágicamente, Tim falleció en su querido Beechcraft Barron junto a su esposa y su hijo pequeño en las Grandes Llanuras de Montana el 17 de septiembre de 2016. Le sobrevive su hijo mayor y tocayo, que ahora es propietario y gestiona el complejo.

Estamos acurrucados en la zona veranica "Wequetonsing" entre edificios de tablas blancas de principios de siglo – llamados de forma caprichosa cabañas. Town and Country, junio de 1958 se refería a nuestra zona como "top drawer" y Town and Country 1985 incluía "Weque" como una zona de verano exclusiva donde el Colonial Inn ofrece el único alojamiento.